Microsoft Office Outlook を使用して電子メール メッセージを送信すると、winmail.dat という添付ファイルがメッセージの受信者に表示されます。 メールを受信側では対応できないので、送信側での設定改善が必要です。
原因はマイクロソフトのメールアプリでのHTML形式での送信に問題があります。この件は、マイクロソフトも認識していますので対応方法が書いてありました。しかし、この方法は複雑で、ちょっと知識が無い方には無理かも？もっと簡単に解決する方法がありますので購入した所に相談してください。
取り急ぎ添付メールしたい場合には、一時的に他のメールソフトを使って送ったり、受信側が急いでいるならgmailへ転送して元のデータに復元するという荒技もあります。
上記の方法では自信の無い方は！？
Outlookのメニュー［ツール］⇒［オプション］ ⇒［メール形式］⇒「このメッセージ形式で作成する」 の中から 「テキスト形式」 を選びます。
それでも、winmail.datファイルが添付されてしまう場合は
アドレス帳の個別のメールアドレスを選択してプロパティの
［SMTP アドレス］⇒
［この受信者には Microsoft Outlook リッチテキスト形式で送信する］
にチェックが入っていないかどうかを確認します。
HTMLメールで送信しなければ、winmail.datに変わることは無いと思います？
余談ですが、Outlook にはアナが多いので注意して利用して下さい。